Нынешний профиль улицы сформировался по проекту 1811 года архитектора Вильяма Гесте, отстраивавшего Подол после страшного пожара. Улица начиналась с «ворот Подола» – Почтовой площади, где в 1810-1814 годах по проекту Андрея Меленского была построена церковь Рождества Христова. В мае 1861 года священник Петр Лебеденцев провел здесь панихиду по Тарасу Шевченко по дороге до места его захоронения в Канев.

1890-е: отели Александра Куприна

В 90-е годы XIX века тогда уже улица Александровская преобразилась – здесь разместились припортовые гостиницы и меблированные комнаты «Днепровская гавань» и «Сербия». В этих номерах Александр Куприн писал свою знаменитую «Яму». А в 1892 году по улице пошел электрический трамвай – через пару месяцев после пуска первой в Российской империи линии.

1960-е: советский старый Киев

Улица уже имени Жданова пережила войну и сохранила дух дореволюционного Подола – малоэтажного, с брусчаткой и трамваями. На улице растут деревья, от чего она кажется еще уютней.

1970-е: угроза метро

Когда в Киеве начали строительство первой очереди синей линии метро, второй в городе, над улицей нависла угроза. Туннели должны были пройти под проезжей частью и поначалу строители планировали снести практически все здания, чтобы они не мешали работам. Однако общественность Киева отстояла историческую улицу: метростроевцам пришлось едва ли не впервые применить прообраз технологии «стена в грунте» – когда за пару метров от зданий роют котлован, и постройки при этом не страдают.

1980-е: без деревьев и трамваев

 

После открытия новопостроенной линии метрополитена улица обрела почти современный вид: на соседние улицы перенесли трамвайную линию, а проезжую часть расширили, пожертвовав еще во время строительства метро деревьями. В 1989 году улица получила нынешнее название – имени гетмана Сагайдачного. Это было одно из первых в Киеве переименований постсоветской эпохи.

Наши дни: В 2001 году на Контрактовой площади, как раз в месте примыкания улицы, был открыт памятник гетману Петру Конашевичу-Сагайдачному. Сейчас улица – одна из самых напряженных магистралей Киева. Увы, в угоду автотранспорту традиция закрывать ее по выходным и праздничным дням просуществовала недолго.