Найперші відомості про діяльність князя Олега (Віщого Олега, помер 912 чи 922 р.— варяг, з 879 князь новгородський, з 882 — київський) знаходимо в давньоруських літописах. Згідно з “Повістю минулих літ”, Олег був родичем Рюрика, можливо, його шурином (за Іоакімовським літописом). Після смерті Рюрика в 879 році Олег став князювати у Новгороді, оскільки син Рюрика, Ігор, був ще дитиною.

Етимологія імені свідчить про скандинавське походження Олега. Helgi зі скандинавської — “присвячений богам”.
У 882 році Олег здійснив успішні походи на Смоленськ і Любеч. Відтак по Дніпру спустився в Київ, де князями на той час були Аскольд і Дір. Олег заманив їх до своїх бойових кораблів, пред’явивши спадкоємця Рюрика, малолітнього Ігоря, і наказав своїм воїнам убити Аскольда й Діра.

Київ сподобався Олегу своїм місцем розташування, і він перебрався сюди разом із дружиною, немовби проголосивши: “Бути Києву матір’ю міст руських!” Тим самим він об’єднав два основних центри східних слов’ян (північний і південний). Тому саме Олега, а не Рюрика вважають творцем давньоруської держави Київської Русі.
Упродовж наступних двадцяти п’яти років Олег підкорив Києву древлян, северян, радимичів.

У 907 році Олег вирушає у великий військовий похід на Константинополь (Цареград). За “Повістю минулих літ”, у ньому були задіяні 2000 бойових кораблів по 40 воїнів у кожному. Візантійський імператор Лев Філософ наказав замкнути ворота міста й загородити ланцюгами гавань, таким чином надавши можливість варягам грабувати передмістя Цареграду. Втім, Олег зважився на штурм нетрадиційним способом: “И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу”. Стривожені греки запропонували Олегу мир та данину. На знак перемоги Олег прибив свій щит до воріт Цареграду.

Деякі сучасні історики вважають цей похід легендарним, оскільки про нього немає жодної згадки у візантійських авторів, схильних досить детально описувати такі походи періоду 860—941 років.

У 912 році Олег відрядив до Константинополя посольство, котре підтвердило “багаторічний” мир і уклало новий договір. У порівнянні з договором 907 року з нього зникла згадка про вільну торгівлю без данини.

За версією ПВЛ, в цьому ж 912 році князь Олег гине від укусу змії. Обставини смерті Віщого Олега суперечливі. Згідно з “Повістю минулих літ”, його могила знаходиться в Києві на горі Щекавиці. Новгородський літопис свідчить, що Олег похований у Ладозі, але й каже, що він пішов “за море”. Так чи інакше, в обох розповідях присутня легенда про смерть від зміїної отрути. Волхви пророкували князю, що він помре від свого улюбленого коня. Олег наказав вивести коня, і пригадав пророцтво лише через чотири роки, коли кінь уже давно помер. Олег посміявся над волхвами й захотів подивитися на кістки коня — став ногою на череп і промовив: “Чи його мені боятися?” Однак в черепі коня жила отруйна змія, котра й ужалила князя.

Паралелі до цієї легенди можна відшукати в ісландській сазі про вікінга Орвара Одд. Утім, невідомо: чи сага стала приводом для виникнення руської легенди, чи навпаки. Та якщо Олег — історичний персонаж, то Орвар Одд — герой пригодницької саги, створеної на основі усних переказів не раніше XIII сторіччя.