Как и на большинстве улиц исторической части города развлечь себя можно, разглядывая архитектурные элементы зданий. Здесь их не сказать, что бесчисленное множество, но отдельные вполне можно отнести к разряду любопытных. К примеру, довольно эстетично выглядят женские статуи с обнаженной грудью на одном из фасадов. Предположительно, образы тех же девушек на другом пролете здания запечатлены в одетом виде. При этом, стоит отметить, что статуи сделаны в классическом античном стиле и напоминают о стремлении киевского бомонда к роскоши в дореволюционный период. 

Невозможно не сказать и про ресторанные заведения, находящиеся на этой улочке. Их два. Один носит высокомерное название «Феодал», а второй не менее пафосное — «Генштабъ». Невольно приходит комичная ассоциация названий обоих ресторанов с некой закрытой буржуазностью, которую, наверное, хотели подчеркнуть владельцы заведений, давая им подобные имена. Если же выбирать, куда зайти, то предпочтение лучше отдать “Генштабу” – там более насыщенный интерьер, а, кроме этого, вечерний уют ресторана дополняют приятные мелодии в исполнении пианиста.

Настоящей достопримечательностью улицы Чапаева когда-то был велотрек, но центр города все больше застраивался офисами и элитными многоэтажками, что стало фатальным для старого спортивного сооружения. Построен Киевский велотрек был в 1913 году, а его окончательный снос состоялся в 2009. В какой-то момент, горадминистрация давала намек, что велотрек будет построен заново поверх подземного паркинга, но пока мало надежд на реализацию подобного плана. 

На пересечении ул. Чапаева и ул. Коцюбинского с двух сторон дороги расположилась парковая зона. В зимний период она выглядит невзрачно, и взгляд редко захватывает какие-либо её отдельные элементы. В весеннее же время зелень деревьев и аккуратно подстриженных газонов радует глаз. Здесь можно в удовольствие провести несколько часов за чтением книг на одной из лавочек или прогулками с детьми узкими тропинками. Те, кто работает в офисах неподалеку, в теплые дни имеют возможность в обеденное время выйти с коллегами покушать в парке мороженое, благо, продуктовый магазинчик «Чумацкий шлях» находится всего в двух шагах на углу дома. 

В части парка, которая соприкасается с ул. Чапаева, есть возведенный в 2001 году памятник украинскому писателю Олесю Гончару. Монумент представляет собой бронзовую статую писателя во весь рост, сидящего на сером гранитном булыжнике неправильной формы. На передней стороне камня выгравирована надпись «З любові – творчість, з любові – щастя людське» и подпись О. Гончара, стилизованная под факсимиле. Природный уклон сквера, в котором стоит памятник, подчеркнут тремя низкими ступеньками, а также небольшой площадкой. Установка памятника именно Олесю Терентьевичу была посвящена тому, что знаменитый писатель проживал в доме неподалеку. Символичной является и поза, в которой запечатлен культурный деятель: он сидит в расслабленной позе, положив ногу на ногу, правая рука упирается на колено, его длинное пальто большими складками свисает вниз, а шарф небрежно перекинут одним концом назад. Такой вид памятника как будто подчеркивает расслабленность окружающего пространства. 

Украшением здешнего скверика является и бювет с артезианской водой. Он крытый, с двумя колонами и фонарем из пяти плафонов посредине. Про качество разливаемой воды судить сложно, но внешне бювет довольно органично дополняет вымощенные серой брусчаткой дорожки.