В 882 году князь Олег, княживший в Новгороде, чтобы занять киевский престол, убил киевских князей Аскольда и Дира. На том же месте они были и похоронены. Позднее на месте их погребения княгиня Ольга построила храм в честь Николая Чудотворца, в котором изначально была погребена и сама.

В XI веке на Аскольдовой могиле существовал женский монастырь. В нем приняла иноческий постриг мать преподобного Феодосия Печерского, основателя Киево-Печерской Лавры. Во время археологических раскопок в 1853 году здесь были обнаружены пещерные кельи XI века.

Существует легенда, что великий князь киевский Мстислав Владимирович, сын Мономаха, заблудился в лесах, которыми был покрыт весь Печерск. Он долго искал дорогу и неожиданно увидел яркий свет, который излучала икона святителя Николая, стоявшая на высоком пне. Икона находилась как раз возле той самой дороги, которую он так долго искал. Через какое-то время на этом месте появилась часовня, напоминающая столб (слуп), с образом святителя Николая, которая указывала направление движения к монастырю. Позднее монастырь был преобразован в мужской. В начале XV столетия он уже упоминается как Пустынно-Никольский (Слупский) мужской монастырь. В XVI веке монастырь на какое-то время был захвачен униатами. Это очень отразилось на его благосостоянии , практически все имущество было разграблено.

В конце XVII века немного выше Аскольдовой могилы был возведен комплекс новых сооружений монастыря. В 1690-1696 гг. сооружен огромный Никольский собор. В нем, кроме главного Николаевского престола, имелись еще три придела — один внизу — во имя Св. Иоанна Предтечи, и два сверху, на хорах — во имя преп. Антония и Феодосия Печерских и во имя Св. мучеников Варлаама и Иоасафа. В XIX веке была построена колокольня и еще один каменный храм в честь Николая Чудотворца на том месте, где явилась икона свт. Николая. Позднее собор начали называть Большим Николаем, а новый храм – Малым Николаем. На самой Аскольдовой могиле деревянный храм, построенный княгиней Ольгой, многократно разрушался и восстанавливался. В 1810 году по проекту архитектора Меленского на его месте была построена новая каменная церковь-ротонда в честь Николая Чудотворца.

В 1831 году Собор получил статус Военного и стал главным храмом киевского гарнизона. Территория монастыря была уменьшена, и главным храмом стал храм Малого Николая. Возле храма на Аскольдовой могиле возникло кладбище, на котором было похоронено много известных киевлян.

В советское время практически все монастырские постройки и кладбище были разрушены. Уцелеть удалось лишь храму Николая Чудотворца на Аскольдовой могиле. Он был закрыт и превращен в парковый павильон. На территории кладбища был разбит парк. После распада СССР храм был передан греко-католикам. Рядом построен новый православный храм в честь Андрея Первозванного.