Літературною працею Шолом-Алейхем зайнявся у двадцять два роки. Його життя і творчий шлях пов’язані з багатьма містами України — Житомиром, Бердичевом, Одесою, Білою Церквою.

У Києві письменник мешкав у 1898—1905 роках. Трагічні події 1905-го — єврейський погром — змусили виїхати з міста, з яким пов’язаний один з найплідніших періодів його творчості.

“Справа Бейліса” (Київ, 1913 рік) — судовий процес над людиною, яку за наклепом звинуватили в ритуальному вбивстві — приголомшив письменника, хоча на той час він уже жив за кордоном.

А втім, Київ завжди залишався для Шолом-Алейхема уособленням батьківщини.

“Опишу квартиру Шолом-Алейхема в Києві в будинку номер п’ять на Великій Васильківській,— пригадував брат письменника В. Рабинович.— Чому саме цю, а не іншу? Адже він жив в різних місцях. На Великій Васильківській Шолом-Алейхем мешкав від 1896 до середини 1903 року. Це був накращий час його письменницького життя. Тут написано “Менахем-Мендла”, “На маленькому світі маленьких людей”, “Нову Касриловку” (“Весь Бердичів”), деякі новели з “Тев’є-молочника” і десятки, якщо не сотні оповідань. Я обрав цю квартиру ще й тому, що я тут найчастіше бував, тож вона найбільше збереглася в моїй пам’яті. Жив Шолом-Алейхем на третьому поверсі. Передпокій був темним, але кабінет Шолом-Алейхема — дуже світлим.

У кабінеті стояв великий письмовий стіл.  Біля письмового столу — високе, м’яке крісло, по обидва боки крісла — по стільцю. Біля однієї зі стін кабінету стояли в ряд такі самі стільці, як і біля вікна. По інший бік — диван з такою ж оббивкою.

Вікна були завішані довгими світлими гардинами. Над письмовим столом висіли портрети кількох письменників і самого Шолом-Алейхема. В кутку було велике дзеркало. Біля вікна стояв вузький, але високий столик на кшталт лекторської кафедри, за яким Шолом-Алейхем часто писав. Він любив писати стоячи. Цей столик був його верстатом.

Багато місця в його кабінеті займала бібліотека: дві величезні книжкові шафи. Неподалік від кабінету — їдальня. Посеред їдальні — обідній стіл й велика кількість солом’яних стільців навколо. Біля однієї зі стін — буфет, наповнений різним посудом. На стінах висіли фотографії всіх дітей, Ольги та її батьків — Мейлаха і Рахілі Лоєвих (дружини і батьків дружини). За їдальнею була дитяча, а поряд з нею спальня і невелика кухня”.

Шолом-Алейхем сам про себе казав, що він побутописьменник єврейського народу. “До чого романи, якщо саме життя — роман?” — такий епіграф до його автобіографічної повісті “З ярмарку”. Життя мешканців єврейського містечка стало джерелом, яке живило талант і натхнення письменника. Він не робив замальовок з натури, а був сам частиною реальності, що оточувала його. Сучасники в персонажах упізнавали себе, знайомих, родичів. Та його оповідання, повісті, романи — це не просто документи епохи, а літературні твори, які поповнили скарбницю світової культури.
Критики називають Шолом-Алейхема єврейським Марком Твеном за схожість стилів і любов до літератури для дітей. Згодом під час зустрічі Марк Твен сказав, що вважає себе американським Шолом-Алейхемом.

Витоки таланту і натхнення видатного письменника — в єврейському традиційному циклі життя, єврейській релігії — іудаїзмі, в історії стародавнього єврейського народу. Без, хай навіть побіжного, дотику до єврейської Традиції сповна ввійти у світ літературних творів Шолом-Алейхема неможливо.

Творчість Шолом-Алейхема охоплює період від 70—80-х років ХІХ сторіччя до початку Першої світової війни. Багато років письменник провів за кордоном: Італія, Німеччина, Швейцарія. Але думками завжди повертався до України. Він помер у США 1916 року. Похований на кладовищі у Квінсі.

У 1997 році в Києві відкрито пам’ятник Шолом-Алейхему.