“Пассажный бум” настиг Европу в конце XVIII – начале XIX века. В то время признаком хорошего тона считались прогулки вдоль торговых рядов, которые обязательно заканчивались в кофейне. Только в Париже тогда насчитывалось около полутора сотен пассажей, среди которых знаменитая Галерея де Босс, Фрейдо и Панорамы. Брюссельский пассаж Сент-Юбер считается первой крытой торговой улицей в Европе, а самой известной – миланская Галерея Витторио Эмануэле ІІ, во время строительства которой погиб автор проекта Джузеппе Менчони.
История киевского пассажа, по сути, началась в 1900 году, когда усадьбы кондитера Штифлера и подрядчика Гинзбурга (они располагались по соседству) приобрело известное страховое общество “Россия”. На участках было решено построить торговый дом со сквозным проходом. Для этого все старые здания снесли, а на их месте возвели новые по проекту петербуржского архитектора Павла Андреева. Спустя пять лет в киевском Большом пассаже закипела жизнь. На его первых этажах разместились десятки магазинов, кинотеатр “Экспресс”, киностудия Шанцера и административные учереждения. На остальных – элитные квартиры. Стены дома-улицы украсили скульптурами богов и нимф, а вдоль всего коридора проложили тенистую аллею. Очень скоро этот торговый центр европейского типа стал любимым местом отдыха горожан: здесь вольяжно прогуливались вдоль ярких витрин, назначали встречи, пили кофе в многочисленных кофейнях.
Впрочем, Большой пассаж был в Киеве не единственным. На Большой Васильковской располагался Малый Пассаж, а на Крещатике – пассаж Ждановского. Это были красивые доходные дома с сильно выступающими парадными входами. Одно время возле нынешнего Главпочтамта хотели возвести ещё один торговый пассажный ряд, но эти планы признали опасными в пожарном отношении. Ещё один неосуществленный проект, разработанный в 1912 году, накануне Всероссийской выставки – крытая галерея, растянувшаяся от Большой Васильковской до Жилянской. В ней собирались разместить около пятидесяти магазинов. Но помешала Первая Мировая война.