Старший сын Алексея Григорьевича Алексей Алексеевич родился в Петербурге 6 января 1800 года и по высказыванию его друга, поэта П.А.Вяземского, был «одной из благороднейших и в высшей степени сочувствующих личностей».
После смерти отца мать взяла на себя управление большим и отягощенным долгами поместьем. Для наведения порядка она переселилась на несколько лет в село. Вместе с ней туда переехал и Алексей Алексеевич, где получил отличное домашнее образование и любовь к земле.
Бобринский поступает в военное училище и свои молодые годы посвящает воинской службе. В 1828 году в чине ротмистра он уходит в отставку. К тому времени он был уже 7 лет женат на фрейлине императрицы Марии Федоровны графине Софье Александровне Самойловой – женщине «редкой любезности, спокойной, но неотразимой очаровательности и пленительной наружности» (П.А.Вяземский).
Жуковский воспевал ее, теплые упоминания о ней имеются и в дневнике А.С.Пушкина. Она была домашней, воспитывала детей и с радостью покинула Петербург, чтобы поселиться с семьей в селе Тульской губернии.
За женой Алексей Алексеевич получил в виде приданого земли в Украине.